Hallie McCarthy ha llegado a los treinta, y se da cuenta que la vida ha pasado a su lado; seguro, ha tenido éxito en su carrera, pero no tiene ni marido ni niños. Por lo tanto Hallie, una persona totalmente orientada a los objetivos que se propone, decide hacer un plan. Después de todo, ¿qué tan difícil puede ser encontrar el Señor Correcto? Difícil.

Su primera cita la abandona en la carretera. Afortunadamente su nuevo vecino, Steve Marris, está más que dispuesto a sacarla del apuro. La cita número dos no es mucho mejor. Cuando ella paga por un servicio de citas, las cosas empeora. Y en todos los casos, siempre está el hombro de Steve a la mano para llorar sus penas.

Steve piensa que es fantástico ser amigo de una mujer, y sus hijos adoran a Hallie. Pero Steve sigue enamorado de su ex esposa. O eso parece...