De adolescente, Nick tenía un plan. Jack, Sandy y él, sus mejores amigos, tendrían algún día su propio garaje en Little Italy. Entonces, él podría casarse con Juliet y apuntarse a los cursos nocturnos de la universidad. Él sería ingeniero, construiría puentes y quizá aviones. No se conformaría con ser mecánico o con tener un restaurante como su padre. Y jamás, jamás, entraría en la Mafia.

Pero él ya tendría que saber que los planes siempre salen mal. Jack le traiciona y Nick se ve obligado a trabajar a las órdenes de Silvio para proteger a Sandy. Aun así, cree que podrá salir de ese mundo y le oculta la verdad a Juliet. Ella no tiene nada que ver con Little Italy ni con las pesadillas a las que él tiene que enfrentarse.

Una noche, sin embargo, Juliet aparece en el último lugar donde debería estar…

Tras la muerte de Juliet, Nick enloquece y se convierte en lo único que no quería ser: un gánster.

Han pasado los años, Al Capone está en la cárcel y las familias de la Mafia de Chicago y de Nueva York tienen que negociar. Nick es la mano derecha de Cavalcanti, el capo de Nueva York, y su misión es velar por los intereses de su Don, que además es el hombre que lo salvó de perderse para siempre en el infierno.

En Chicago, los ojos de una chica le obligarán a recordar que sabe amar y que el amor, aunque duele, lo es todo.